Die ältesten Spuren menschlicher Besiedlung im Raum der heutigen Stadt Toronto sind 11.000 Jahre alt. Indigene Völker zogen nach der letzten Eiszeit von Süden an das Nordufer des Ontariosees. Die Wyandot nannten den Ort Tarantua, abgeleitet von tkaronto aus der Sprache der Mohawk, die zu den Irokesen gehören. Es bedeutet Ort, an dem Bäume am Wasser stehen und später Ort der Zusammenkünfte oder Treffpunkt. Die Bezeichnung geht auf den Lake Simcoe, an dem die Wyandot Bäume pflanzten und fischten und auf eine viel genutzte Portageroute vom Lake Simcoe zum Lake Huron (Toronto Carrying-Place Trail) zurück.

Das heutige Stadtgebiet war die Heimat einer Reihe von First Nations, die am Ufer des Ontariosees lebten. Zu Beginn der europäischen Besiedlung lebten in der Nähe von Toronto die Neutralen, die die Franzosen so nannten, weil sie sich zu dieser Zeit aus den Kriegen heraushielten. Sie wurden Mitte des 17. Jahrhunderts von den Irokesen vernichtet. Daher lebten im Großraum Toronto Seneca, Mohawk, Oneida und Cayuga, die zu den Irokesen zählten. Unmittelbare Nachbarn waren die Senecadörfer Teiaiagon und Ganatsekwyagon.

Französische Handelskaufleute gründeten an der Stelle des heutigen Exhibition Place 1750 Fort Rouillé, das bereits 1759 wieder abgerissen wurde. Während des Amerikanischen Unabhängigkeitskrieges strömten britische Siedler in die Region. Im 18. Jahrhundert nutzten die Pelzjäger den Treffpunkt recht erfolgreich für ihre Geschäfte, bis der britische Gouverneur Simcoe den wirtschaftlichen Umschlagplatz in ein Fort umbauen ließ und damit 1793 York gründete. Die Siedlung entwickelte sich nur langsam; der damalige Regierungssitz von Oberkanada war noch in Niagara-on-the-Lake. Erst 1797 wurde York Hauptstadt Oberkanadas. Während des Britisch-Amerikanischen Krieges kam es am 27. April 1813 zu einer Schlacht zwischen dem Vereinigten Königreich und den Vereinigten Staaten. Rund 1700 Briten fielen in York ein. Der sechsstündige Kampf endete, nachdem die britische Seite ihr Munitionslager in die Luft gesprengt und sich nach Kingston zurückgezogen hatte. Nach der für beide Seiten verlustreichen Schlacht besetzten die Amerikaner sechs Tage lang York. Dass sie sich nicht dauerhaft behaupten konnten, wird als ein Grund dafür gesehen, dass sich die Briten in Kanada halten konnten. In der Folge kam es zu weiteren kriegerischen Auseinandersetzungen, die erst 1815 endeten.

König Georg IV. gründete am 15. März 1827 das heute als University of Toronto bekannte King´s College, mit dem die Stadt weiter an Bedeutung gewann, nachdem bereits 1819 eine Bank geöffnet hatte, die Bank of Upper Canada, die bis 1866 bestand. Im Jahr 1832 wechselte der Regierungssitz Oberkanadas von Kingston nach York. Am 6. März 1834 wurde York zur besseren Unterscheidung von New York in Toronto umbenannt. Am 10. Februar 1841 entstand aus den britischen Kolonien Niederkanada und Oberkanada die Provinz Kanada, deren Hauptstadt 1849 bis 1852 und 1856 bis 1858 Toronto war. Mit der Gründung der kanadischen Konföderation am 1. Juli 1867 bildete sich die Provinz Ontario, deren Hauptstadt von Beginn an Toronto war.

In der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts entwickelte sich in der Stadt die Industrialisierung. So wurde am 19. Dezember 1846 von Toronto aus auch Kanadas erste telegrafische Nachricht verschickt, Ziel war das rund 60 Kilometer entfernte Hamilton. Zehn Jahre später, am 27. Oktober 1856, wurde die Eisenbahnverbindung zwischen Toronto und Montreal eröffnet. In den 1850er Jahren stammten die Einwohner dieser britischen Kolonie überwiegend aus dem Vereinigten Königreich und mit rund 73 % waren die Einwohner damals mehrheitlich protestantisch. Die britische Dominanz hielt noch etwa ein weiteres halbes Jahrhundert an. Aus der Volkszählung 1901 ging hervor, dass acht Prozent der Bevölkerung Torontos nicht aus dem Vereinigten Königreich stammten. Die größte Gruppe davon kam mit 6866 Einwanderern aus Deutschland, die Stadt hatte inzwischen gut 208.000 Einwohner. Die multikulturelle Gesellschaft Torontos war zur Wende ins 20. Jahrhundert bereits im Ansatz vorhanden. Wirtschaftlich hatte Toronto Quebec bereits in den 1870er Jahren überholt und war nach Montreal die zweitgrößte Kraft im Dominion Kanada. Am 19. April 1904 zerstörte der Großbrand von Toronto über 100 Gebäude in der Innenstadt. 1906 begann mit der Stromgewinnung an den Niagarafällen die Elektrifizierung der Stadt.

Innerhalb von 20 Jahren stieg die Bevölkerung auf mehr als das Doppelte an und erreichte 1921 über 522.000 Einwohner. Die Integration der Rückkehrer vom europäischen Kriegsschauplatz bereitete ab 1918 enorme Probleme; allein etwa 100.000 von ihnen stammten aus dem Großraum Toronto. Mit dem Vorwand des späten Kriegseintritts Griechenlands entlud sich die Wut auf die Griechen. Diese waren mit 3000 Personen eine kleine Gruppe, waren jedoch im Stadtbild mit Betrieben und Restaurants sehr präsent. Am 2. August kam es zu den Griechenfeindlichen Ausschreitungen in Toronto 1918. Mehrere 10.000 Torontoer stürmten das griechische Viertel in der Yonge Street und zerstörten allein 20 Restaurants. Etwa 50.000 Menschen waren an den Straßenkämpfen beteiligt, die erst nach drei Tagen endeten. Während der Weltwirtschaftskrise stieg bis 1933 die Arbeitslosenquote auf bis zu 30 % an, Kapital und persönliche Vermögen wurden vernichtet. Gleichzeitig sanken die durchschnittlichen Monatslöhne um über 40 %. Selbst 1939 erreichte die Wirtschaftskraft noch nicht wieder den Stand von vor 1929. 1934 feierte die Stadt, die damals 629.285 Einwohner zählte, dennoch ihren 100. Geburtstag.

Ähnlich wie im Ersten Weltkrieg war Kanada auch im Zweiten Weltkrieg Gegner des Deutschen Reiches, vor allem als Lieferant von Kriegsmaterial. Entbehrungen in Form von Lebensmittelrationierungen und Sperrzeiten für Strom und Wasser kennzeichneten die Kriegswirtschaft, die zahlreiche Arbeitsplätze in der Produktion von Kriegsmaterialien hervorbrachte. Nach 1945 musste die Wirtschaft wieder auf zivile Produkte umgestellt werden. Am 17. September 1949 kam es im Hafen von Toronto zu einer Katastrophe, als der Passagierdampfer Noronic, der während einer Große-Seen-Kreuzfahrt über Nacht an Pier 9 ankerte, in Flammen aufging und innerhalb kurzer Zeit ausbrannte. 122 Passagiere kamen ums Leben.

Bereits in den 1950er Jahren erreichte Torontos Bevölkerung die Millionengrenze. Die Zuwanderung aus dem europäischen und asiatischen Raum ist vor allem auf die dortigen Zerstörungen im Zweiten Weltkrieg zurückzuführen. Mit dieser Entwicklung verlagerten sich Wohn- und Arbeitsräume deutlich außerhalb der Stadtgrenzen: Bis 1946 befanden sich 90 % der Industriebetriebe von York County in der Stadt. 1954 waren es noch 77 %. Diesem Trend folgten die immer besser werdenden Verkehrs- und Transportwege und verstärkten ihn noch. Allerdings stand die Stadt in Kanada sowohl hinsichtlich der Bevölkerungszahl als auch der Wirtschaftskraft nach wie vor nur an zweiter Stelle hinter Montreal. Am 1. Januar 1954 wurde die Metropolregion Municipality of Metropolitan Toronto geschaffen. Das Gebilde bestand aus der Innenstadt, den Bezirken New Toronto, Mimico, Weston, Leaside, Long Branch, Swansea und Forest Hill, sowie den Stadtgemeinden Etobicoke, York, North York, East York und Scarborough.

Heute ist Toronto mit rund 2,5 Millionen Einwohnern Kanadas bevölkerungsreichste und wirtschaftlich stärkste Stadt. Am 1. Januar 1998 wurden die Stadtbezirke tiefgreifend reformiert, bei der autonome Stadtgemeinden mit der Stadt Toronto verschmolzen wurden. Sir Peter Ustinov bemerkte einmal, Toronto sei sauber und sicher wie ein von Schweizern geführtes New York. Toronto gilt als die sicherste Stadt Kanadas.