Spuren der frühesten menschlichen Besiedlung führen hier bis in die Altsteinzeit, etwa die Funde von Penha Verde. Unter den jungsteinzeitlichen Funden ist die nahe dem Castelo dos Mouros ausgegrabene Siedlung São Pedro de Canaferrim zu nennen. Das Kuppelgrab von Monge stammt aus der Kupferzeit. In der Serra de Sintra finden sich weitere Spuren vorgeschichtlicher Besiedlung, bis zur Bronzezeit und bis zur Ankunft des Römischen Reiches. Aus römischer Zeit stammt u.a. der Staudamm Barragem romana de Belas, in Belas und die Römerstraße Calçada na Catribana. Aus den arabischen Aufzeichnungen nach der Landnahme durch die Mauren ab 711 wird eine bedeutendere Ortschaft namens Xintara oder Shantara erwähnt. So beschrieb der arabische Geograph Al-Bacr im 11. Jahrhundert den Ort als eine am Meer gelegene befestigte Siedlung, die Lissabon unterstand. Andere Quellen aus dem al-Andalus nannten den Ort als den nach Lissabon bedeutendsten in der Region.

Sintra erlebte seit dem 8. Jahrhundert eine Reihe christlicher Eroberungen und arabischer Rückeroberungen, bis Portugals erster König Dom Afonso Henriques nach der Belagerung von Lissabon den Landstrich 1147 endgültig einnahm. 1154 erhielt Sintra erste Stadtrechte durch Dom Afonso Henriques. Im Verlauf des 12. und 13. Jahrhunderts entstanden im Kreis Sintra eine Reihe Klöster, angelockt durch die ertragreichen Böden. Die Europa im 14. Jahrhundert heimsuchende Pestepidemie des Schwarzen Todes erreichte 1348 auch Sintra.

König Dom Manuel I. nahm ab dem Ende des 15. Jahrhunderts weitreichende Neugestaltungen in der Stadt Sintra vor. Ab dem 16. Jahrhundert nahm die Beliebtheit Sintras bei den Oberschichten zu, und adlige Familien errichteten im Kreis Sintra einige Herrenhäuser. Das Erdbeben von Lissabon 1755 rief auch in Sintra erhebliche Zerstörungen hervor, denen in der Folge umfangreiche Arbeiten des Wiederaufbaus folgten. Ende 18. Jahrhundert entstand mit der Textildruckerei und -färberei Fábrica de Estamparia de Rio de Mouro die erste industrielle Einrichtung im Kreis.

Sintra wurde insbesondere seit dem 19. Jahrhundert auch zunehmend Ziel für Großbürger, insbesondere internationale Künstler und Industriellenfamilien suchten die Gegend auf.